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Structure chimique de la penicilline

 

 

La structure chimique de la pénicilline, comme sa découverte, est fragile et complexe. La fabrication de cet antibiotique est une procédure longue et coûteuse. Elle se sépare en deux phases : la première est la production de pénicilline au cours de laquelle la pénicilline naturelle est produite par fermentation du champignon Penicillium notatum. La deuxième phase, que l’on appelle hémi synthèse est l’étape où la protéine est annexée à la pénicilline naturelle.

 

Le Penicilium notatum appartient à la famille des bêta lactamines et a pour formule : C9H11O4N2S-R. cette formule chimique se divise en fait  en deux parties :      

                                                                                                       

-  la première partie : C9H11O4N2S est la formule de l’acide péniciloïque, appelé pénicilline naturelle.   La fonction amine (CONH), l’acide carboxylique (COOH), le noyau bêta lactame, le noyau thiazolidine et le groupement méthyle constituent cette première partie. Tous ces éléments sont communs aux bêta-lactames. Le noyau bêta lactame a une structure cyclique, et présente 3 atomes de carbones et 1 d’azote. Le noyau thiazolidine, associé au cycle bêta lactame, forme l’acide 6-aminopénicillanique qui est le noyau de base des pénicillines.L’acide carboxylique est un groupement composé d’un atome de carbone, lié par une double liaison à un atome d’oxygène et lié par une liaison simple à un groupement d’hydroxyle.                                                                                            

 

-  la deuxième partie est composée de ce que l’on appelle le radical variable R. Ce radical est dit variable parce qu’il est différent selon les pénicillines. En effet il représente les différentes protéines que l’on peut greffer synthétiquement à la pénicilline naturelle. Ces protéines greffées à la pénicilline naturelle ne sont pas toujours les mêmes pour diversifier ou intensifier le champ d’action de celle-ci. Il existe donc plusieurs pénicillines portant des noms différents selon la protéine greffée.

Par exemple, pour la pénicilline G, la chaîne variable (liée au radical R) se compose de 6 atomes de carbone et 5 atomes d’hydrogène.

 

Structure chimique de la pénicilline et description de ses différentes parties

Exemple: Structure chimique de la pénicilline G et description de son radical variable : C6H5

© 2015-2016 par BESSONNET Marc-Antoine, SAMYN Claire, RUY--NOWACZYK Margaux et WAREIN Ines

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